Ashley Baxter

Esta semana converso com Ashley Baxter, Fundador de With Jack. Falamos sobre crescer na Escócia, herdar a empresa de seguros do seu pai, o papel do design na construção de grandes produtos, usar sua audiência para influenciar os tipos de negócios que você inicia e muito mais! Aproveite!

Josh Pigford: Tudo bem, estou aqui com Ashley Baxter do With Jack. Ashley, como vai?

Ashley Baxter: Está indo bem. Como você está, Josh?

Josh Pigford: Estou bem. Para começar aqui, eu gostaria de ouvir sua história de origem ou por onde você começou. Você quando criança, cresceu na Escócia, é isso correto?

Ashley Baxter: Sim, cresci em uma pequena península na Escócia para a qual você teria que pegar um barco, então acho que fiquei muito isolada da civilização durante a maior parte da minha vida, e depois tentei escapar dessa península assim que tive idade suficiente. Era chamada Denoon. Acho que a população é de cerca de 10 mil habitantes, então é pequena o suficiente para que você esteja conectado a todos de alguma forma. Todos sabem seus negócios. É apenas um daqueles lugares onde não há muito acontecendo, então agora me mudei para a cidade mais legal, que é Glasgow.

Josh Pigford: Que legal. Por quanto tempo você viveu em uma pequena cidade na Escócia?

Ashley Baxter: Nossa, dos seis aos 17 anos, então fui para o ensino médio lá, cresci lá. Eu era realmente apaixonada por música quando estava crescendo. Definitivamente não pretendia ter uma carreira em tecnologia, então era música. Era o que eu queria fazer, e assim que tive idade suficiente para sair de lá, porque obviamente não havia muito de uma cena musical lá, e eu era baterista. Era o que acabei estudando na faculdade, então assim que tive idade suficiente, saí desse lugar para poder ir para a cidade, começar a conhecer pessoas, tocar em bandas, ir a shows, esse tipo de coisa.

Josh Pigford: Como você começou na música? Era tipo não havia nada mais para fazer, ou alguém da sua família era apaixonado por música?

Ashley Baxter: Sim, era meu pai, que provavelmente será um tema recorrente em toda essa conversa. Ele foi uma grande influência na minha vida, e ele aleatoriamente voltou para casa um dia com uma bateria, uma bateria acústica completa de cinco peças, e me ensinou como tocar um pouco. A partir daí fiquei obcecada. Eu tinha cerca de 13 anos naquela época, e infelizmente, não me permitiram fazer música como disciplina no ensino médio. De certa forma, perdi a oportunidade de escolhê-la como disciplina, então aprendi a tocar bateria sozinha. Era o que eu vivia. Fui obcecada por isso. Consumiu-me, e posso dizer até hoje que nunca senti a mesma forma sobre mais nada como senti sobre a bateria naquela época.

Ashley Baxter: Quando chegou a hora de considerar o que eu estava fazendo na escola, pensei, "Bem, não estou interessada em aprender nenhuma das disciplinas aqui", então saí aos 16 anos para ir à faculdade e estudar música. Então sim, foi apenas meu pai aleatoriamente voltando para casa com uma bateria um dia que me fez realmente gostar de música, e pensei que seria uma musicista famosa, mas claramente isso não funcionou.

Josh Pigford: Acho que é ótimo. Tenho três filhas, duas das quais são adolescentes. Elas estão em uma idade onde é difícil encontrar algo que seja super interessante para elas. Também tenho uma filha de oito anos, e ela está no estágio em que está super interessada em qualquer coisa. Tudo é super emocionante. Mas minhas duas filhas adolescentes são muito … tudo é meio acertar ou errar com essas coisas. Acho que encontrar algo nessa idade em que você possa simplesmente mergulhar de cabeça é ótimo, e provavelmente ficará com você por um tempo, quero dizer, talvez pelo resto da sua vida, mesmo.

Ashley Baxter: Sim.

Josh Pigford: Você acha que seu pai tinha ideia de que você realmente gostaria, ou é tipo ele comprou a bateria por impulso?

Ashley Baxter: Naquela época, eu possuía um violão e estava tipo feliz em ficar no meu quarto e tocar e aprender coisas, então eu tinha mostrado algum interesse nisto, e meu pai também era bem musical. Para ser honesto, acho que foi mais para ele do que para mim, mas acabou se tornando uma parte tão grande da minha vida.

Ashley Baxter: Um efeito colateral muito bom disso também foi que foi assim que acabei aprendendo a programar de certa forma e comecei a construir sites, porque quando você toca em bandas, suas bandas precisam de sites. Eu sempre fui a pessoa que construía os sites e os mantinha, e eu realmente gostava disso. Foi ele que também se sentou comigo e me mostrou como construir meu primeiro site para minha banda, então foi um efeito colateral muito bom disso, foi que na verdade me colocou em ou me familiarizou com a construção de sites.

Josh Pigford: Quer dizer, essa é exatamente minha história, no que diz respeito a entrar na construção de sites. Conheço muitas pessoas que são assim. Fico imaginando quantas, não sei, necessariamente antigos músicos. Quer dizer, eu ainda toco um pouco. Quantos músicos antigos estão agora construindo sites ou negócios porque estavam construindo para suas bandas no início.

Ashley Baxter: Acho que bastante.

Josh Pigford: Quer dizer, talvez seja um efeito colateral do tempo da web em geral. Não sei qual seria um equivalente, mas seria o caso de qualquer hobby, suponho. É tipo construir um site se você está interessado em coleções de cartões de beisebol ou fazendo qualquer tipo [inaudível 00:06:21] hobby, porque você está apenas construindo um site para a coisa que você gosta de fazer.

Ashley Baxter: Sim, quer dizer, tenho certeza de que li algumas histórias de origem de desenvolvedores ou designers onde eles na verdade começaram porque realmente gostavam de música e eram membros de uma banda e construíram um site para sua banda, ou seu amigo era em uma banda, então eles construíram um site da banda do seu amigo, então parece ser uma forma bem comum de começar, na verdade.

Josh Pigford: Sim, com certeza. Então você foi para a faculdade aos 16. Isso parece cedo. É?

Ashley Baxter: Sim, é cedo. Bem, eu sempre era um ano mais jovem do que todos na minha classe mesmo porque de onde meu aniversário cai, então todos os outros teriam cerca de 17 anos, mas saí em … Temos 6 anos no ensino médio, embora os últimos dois sejam opcionais, então saí no final do quinto ano, fui para a faculdade para fazer um curso prático de música que foi projetado para me ensinar a me tornar um músico session. Fiz isso por um casal de anos, mas muita coisa mudou na faculdade.

Ashley Baxter: No último ano da faculdade, meu pai ficou muito doente, e estava tendo problemas cardíacos, e meu pai administrava um negócio online. Era meio assustador sobre o resultado disso. Sabíamos que ele nunca ficaria melhor, então disse a ele no meu último ano de faculdade, eu disse, "Olha, apenas me treina sobre o que você faz apenas caso algo aconteça com você." Então passei parte do meu segundo ano na faculdade sendo treinada por meu pai em como fazer o que ele estava fazendo dia a dia, porque era um negócio de seguros online, ele era tipo um corretor digital, suponho.

Ashley Baxter: Então quando meus dois anos na faculdade terminaram, muitos dos meus amigos estavam indo estudar música na universidade. Eu estava tocando em uma banda muito boa naquela época, e decidi me dar permissão apenas para me divertir naquele verão, porque naquela época eu tinha 18 anos. Os verões duravam uma vida, enquanto agora você apenas pisca e perde. Então era tipo, "Este verão vou me dedicar completamente à minha banda e ver até onde conseguimos levar as coisas." Não obtive exatamente essa oportunidade, porque apenas algumas semanas após a faculdade terminar, meu pai faleceu, e ele deixou seu negócio de seguros para mim, então minha vida inteira mudou completamente da noite para o dia de ser tipo, "Vamos nos dedicar completamente a essa coisa de banda e tentar nos tornar um músico," para na verdade reunir os pedaços com esse negócio de seguros e tentar mantê-lo funcionando.

Josh Pigford: Como você acha que … Quer dizer, a ideia de que você estava tipo abordando, "Ei, me ensine sobre o negócio de seguros só por via das dúvidas," era algo que você sempre … Você sentia que seria realmente útil, ou era uma forma de, não sei, talvez passar tempo com seu pai? O que fez você dar os passos para dizer, "Ei, vamos apenas me familiarizar com isso"?

Ashley Baxter: Bem, definitivamente não queria … Se você tivesse dito para mim naquela época, "12 anos a partir de agora você ainda está em seguros, e você terá seu próprio negócio de seguros," eu seria tipo, "Sem chance." Porque não tinha intenção de fazer isso. Eu apenas sinto que não … Minha identidade não era como uma pessoa de seguros. Ainda não é. Não possuo um terno. A idade média de um agente de seguros é 58. Não sou nada como a pessoa normal que trabalha em seguros.

Ashley Baxter: Quando abordei meu pai e disse, "Me ensine," não foi porque eu pretendia realmente fazer uma carreira disso, mas foi mais porque ele estava administrando uma pequena empresa. Foi muito bem-sucedido. Ele estava se saindo muito bem. Ele tinha construído um belo negócio de estilo de vida, e se não houvesse alguém para manter as coisas funcionando, isso teria colocado minha família em uma posição difícil financeiramente, porque teria ficado por conta de minha mãe, que simplesmente não tinha mentalidade de negócios, enquanto eu sentia que tinha um pouco de experiência construindo sites ao tocar em bandas, e também apenas ajudando meu pai um pouco com seus sites, e também era bem orientada para negócios de qualquer forma, então foi realmente apenas para assumir a responsabilidade e ser responsável pela minha família.

Josh Pigford: Sim, acho que mesmo para um jovem de 18 anos, isso é meio um grande peso para carregar.

Ashley Baxter: Você está me dizendo.

Josh Pigford: Era apenas você, tipo? Você sentiu que estava completamente sozinha tendo que lidar com tudo isso ou carregar tudo isso, ou sua família inteira também se esforçou para isso?

Ashley Baxter: Bem, não. Então havia minha mãe e depois minha irmã, que estava longe na universidade estudando sua paixão, que é moda, e ela conseguiu transformar isso em seu próprio negócio, o que é ótimo. O fardo recaía sobre mim, o que era muito estressante, mas ao mesmo tempo, parece que sou uma dessas … parece que eu respondo bem quando sou colocada em uma situação difícil. Algumas pessoas podem desmoronar sob pressão, mas eu realmente trabalho bem quando sou empurrada para um canto. Não havia alternativa senão fazer isso e aprender o máximo possível e fazer isso funcionar. Não havia alternativa, então respondi bem a isso em que apenas abaixei a cabeça e aprendi um monte de coisas.

Ashley Baxter: A primeira coisa que aconteceu foi a seguradora com a qual trabalhávamos me voou para Londres e fiquei com seu desenvolvedor interno, e foi ele que me apresentou ao CSS. Porque naquela época quando meu pai estava me ensinando como construir sites, era volta nos tempos de layouts baseados em tabelas. Você se lembra disso?

Josh Pigford: Sim.

Ashley Baxter: Então o próximo passo era realmente aprender como fazer isso propriamente, e então obviamente, naquela época a otimização de mecanismo de pesquisa era uma coisa importante, então eu apenas tinha que aprender. Como eu disse, respondi realmente bem à pressão. Apenas tive que fazer isso.

Josh Pigford: Obviamente, você está tendo que carregar e lidar com o peso e todas as emoções que vêm com a morte de seu pai, mas ao mesmo tempo você sente que se tornou algo que você gostou relativamente rapidamente?

Ashley Baxter: Sim.

Josh Pigford: Era apenas tipo, "Eu apenas tenho que cavar fundo e apenas porque é o que é tipo necessário para mim"?

Ashley Baxter: Bem, no começo, pelos primeiros vários anos, odiei e fui muito o tipo de pessoa que disse que nunca me tornaria, que é alguém que vive para o fim de semana. Não sei sobre você, mas quando faço login no Facebook nos domingos agora vejo um monte de meus amigos falando sobre o medo de domingo, porque odeiam o que estão fazendo, e era assim que eu me sentia também naquela época.

Ashley Baxter: Mas algo aconteceu alguns anos depois. Eu sabia que não era apaixonada por seguros. O negócio de meu pai era seguro para proprietários, então eu sabia que não era apaixonada por proprietários. A indústria de compra para aluguel não me entusiasma muito, mas o lado das coisas que realmente foi uma graça salvadora era na verdade o design e o desenvolvimento, como na verdade criar wireframes de sites e depois me sentar em um computador e trazê-los à vida, e então ver pessoas interagirem com eles, e então obter os relatórios a cada semana para ver que uma quantidade x de pessoas comprou seguro esta semana. Realmente gostei disso.

Ashley Baxter: Então acabei me lançando na indústria da web, e comecei a ir a talvez duas ou três grandes conferências por ano, e depois algumas reuniões menores, e comecei a seguir muitos designers e desenvolvedores bem conhecidos no Twitter, ficando realmente envolvida no Twitter, comecei a comprar as revistas. Isso mudou tudo para mim. Ao fazer isso e ao conhecer algumas pessoas realmente talentosas na indústria da web, fez-me perceber o quanto design e tecnologia eram ruins na indústria de seguros. Está melhorando muito agora, mas era realmente ruim naquela época. Não havia ninguém fazendo nada interessante com design e tecnologia e seguros.

Ashley Baxter: De repente eu era tipo, "Bem, ok, não sou apaixonada por seguros. Não me importo com proprietários, mas eu realmente quero tornar minha missão melhorar o design e a tecnologia na indústria de seguros. Não em uma escala massive vamos destruir toda a indústria, mas apenas o que posso construir no meu pequeno canto da web que se pareça bem e funcione bem? Eu ainda estava fazendo o mesmo trabalho. Eu ainda estava fazendo o mesmo trabalho. Eu ainda estava servindo o mesmo público, mas apenas essa mudança de atitude e tendo uma missão que sentia que realmente podia apoiar, isso de repente significava que eu comecei a realmente gostar disso.

Josh Pigford: Você tipo tiveram essa mudança de mentalidade. Isso torna as coisas mais agradáveis para você, mas tudo isso ainda está sob o guarda-chuva do Brokers Direct, a empresa que seu pai começou, certo?

Ashley Baxter: Sim.

Josh Pigford: Em que ponto você decidiu tipo sair, começar sua própria coisa do zero?

Ashley Baxter: Bem, achei muito difícil abandonar o negócio do meu pai, porque sentia que era bem sentimental para mim. Eu era muito apegada emocionalmente a isso, mas o negócio não estava indo muito bem. Algumas coisas aconteceram por volta da época em que meu pai faleceu que realmente mudaram completamente a indústria de seguros.

Ashley Baxter: O primeiro foi que houve um grande boom em sites de comparação. Todo o modelo de negócio da minha família era, na verdade, ou o modelo de negócio do meu pai, era construir o máximo de sites que conseguisse e conseguir que fossem classificados no topo do Google, e isso funcionava muito bem para nós. Em um ponto, quando você procurava por seguro de proprietário, os sites do meu pai teriam representado talvez seis ou sete dos primeiros resultados da página, e era assim que obtínhamos todo o nosso negócio. Isso funcionava naquela época, mas de repente todos estavam correndo para os sites de comparação, então não estávamos vendo tanto negócio mais, e não conseguimos nos dar ao luxo de entrar nesses sites de comparação, porque eram muito caros.

Ashley Baxter: A segunda coisa que aconteceu foi que o Google obviamente tornou seu algoritmo muito mais sofisticado, porque naquela época tudo era sobre fatores na página, preenchimento de palavras-chave, coisas assim. Eles o tornaram mais sobre redes sociais e conteúdo e nossas classificações sofreram como resultado, então o negócio não estava indo muito bem.

Ashley Baxter: Como eu disse, eu nesse meio tempo simplesmente me obsessionei com a indústria da web, e eu realmente, como eu disse, me dei a missão de melhorar o design e a tecnologia na indústria de seguros. O pão e a manteiga de qualquer site de seguradora é, é claro, seu sistema de cotação. Tipo, se alguém vem ao meu site, é provavelmente porque quer obter um preço para seu seguro, certo?

Josh Pigford: Certo. Sim.

Ashley Baxter: Então eu realmente queria focar em melhorar a experiência de cotação e compra. Agora, a seguradora com a qual trabalhei foi a Brokers Direct, passei um tempo aprendendo Ruby on Rails e depois construí esse protótipo de um sistema de cotação, e voei para Londres e o demonstrei para essa seguradora e basicamente disse: "O que você tem agora não é muito bom, e aqui está o porquê", e mostrei a eles um monte de bugs quando usei seu sistema. Eu disse: "Então construí algo que acho que é melhor." Isso foi bem na época em que o design responsivo estava apenas ganhando tração, o que significa que a indústria de seguros teria levado mais dois ou três anos para acompanhar tudo isso, porque ela se move muito lentamente.

Ashley Baxter: Então eu construí esse sistema de cotação responsivo. Era mobile first. Levei para lá, o demonstrei para eles. Eu não tinha certeza do que esperar. É um pouco arrogante agora que penso sobre isso. Quer dizer, eu teria 25 anos na época. Esta garota de 25 anos dizendo a eles que o que eles construíram era lixo e eu havia construído algo melhor, mas eles realmente adoraram, tanto que acabaram basicamente me oferecendo um emprego no local para vir e construir isso para eles, para supervisionar uma equipe, e construir esse sistema de cotação para eles, para eles implantarem em toda a sua plataforma, que tinha centenas de corretores.

Ashley Baxter: Eu estava tipo, "Uau, consegui. É isso. Não é que eu queira vender seguro de proprietário. Eu quero fazer isso. Isso me permite alcançar aquela missão que eu tinha de melhorar o design e a tecnologia", então eu estava totalmente dentro. A história resumida é que isso nunca acabou acontecendo, embora eles nunca tivessem se virado e me dito o porquê. Meus sentimentos e coisas que foram insinuadas na conversa que tive com eles era que eles teriam tido que me dar muita informação sensível para começar a construir isso, e eu simplesmente não acho que eles se sentissem confortáveis em me dar essa informação.

Ashley Baxter: Depois de basicamente um ano tendo esse cenoura pendurado na minha frente, percebi: "Tudo bem, isso não vai acontecer, e não vou desperdiçar mais tempo com isso", então foi quando decidi basicamente simplesmente abandonar tudo o que tinha a ver com o negócio do meu pai, e também tentar construir esse sistema de cotação com eles. Foi quando comecei a pensar no meu novo negócio, que eventualmente se tornou With Jack. Essa foi uma resposta muito longa. Desculpa.

Josh Pigford: Isso foi fantástico. É realmente interessante para mim o que se torna uma espécie de catalisador para as empresas começarem, porque quero dizer, todos nós temos um número infinito de ideias e coisas que poderíamos fazer, mas acho que é realmente interessante o que se torna a coisa que nos faz fazer a coisa.

Ashley Baxter: Sim.

Josh Pigford: Então para você foi apenas que você sentiu que havia essa coisa que o deixou muito animado, e isso durou muito tempo. Quer dizer, isso tem que ser exaustivo. Depois que essa empresa basicamente não faz o que você esperava que fizesse, suponho, o que o fez querer não apenas voltar ao que você estava fazendo com o negócio do seu pai e o que você estava fazendo desde então? O que o fez decidir que vou começar algo novo e não deixar que isso me derrube?

Ashley Baxter: Bem, algo interessante aconteceu nesse tempo. Porque eu tinha ensinado a mim mesmo a codificar e porque eu estava nessa indústria entediante onde não havia muita inovação acontecendo, e porque eu não parecia uma pessoa de seguros normal, comecei a ser convidada para falar nas conferências que eu estava frequentando. Comecei a ser convidada para falar em conferências e meet-ups e coisas assim, então me encontrei ... Essas eram pequenas conferências, talvez 200 pessoas, mas me encontrei falando para talvez 200 designers e desenvolvedores sobre o que eu estava tentando fazer com tecnologia e a indústria de seguros, mas eu estava vendendo seguro para proprietários. Na verdade, não fazia sentido para mim. Eu estava tipo, "Por que eu...?" Você entende o que quero dizer?

Josh Pigford: Sim.

Ashley Baxter: "Por que estou em pé no palco falando para esse grupo de pessoas quando estou vendendo seguro de proprietário?" Além disso, não sei se você concorda comigo, mas acho que é realmente importante trabalhar em um negócio que está servindo um público que você quer se sentar com ele todos os dias e tomar um café com ele todos os dias pelos próximos, não sei, cinco, seis, sete, dez anos.

Josh Pigford: Sim.

Ashley Baxter: Eu não queria fazer isso com proprietários. Não conseguia entrar em suas mentes. Não sabia que dores e frustrações eles tinham, e eu simplesmente não tinha a vontade, interesse suficiente neles para descobrir essas coisas. Esse foi realmente o ponto em que decidi começar minha própria coisa, que se tornaria With Jack, e fazia sentido para mim começar a vender seguros para web designers e desenvolvedores, porque esse era o público que já estava em frente.

Ashley Baxter: Se isso parece uma maneira muito ingênua de decidir: "Vou começar um novo negócio, e essa será minha audiência", então provavelmente é uma maneira muito ingênua de fazer as coisas, porque se eu realmente tivesse feito uma pesquisa sobre isso, teria aprendido que, em primeiro lugar, a maioria dos designers e desenvolvedores freelancers na verdade não têm seguro, porque não sabem o que é. Eles não estão pensando nesse tipo de coisa.

Ashley Baxter: Em segundo lugar, que seus prêmios para aqueles que pensam sobre seguros e querem comprá-lo, seus prêmios são realmente pequenos, então você realmente teria que ter um volume enorme para ganhar algum dinheiro bom com isso como negócio.

Josh Pigford: Certo. Seu ponto sobre ser ingênuo ou não, quero dizer, há alguns aspectos aí que acho importantes que muitas pessoas acabam sendo muito clínicas quando estão olhando para isso é ... É super importante que você goste dos clientes com quem você interage, certo? Quer dizer, para mim isso quase é mais importante do que até mesmo talvez o negócio em si ou a indústria em que está. Você poderia ter nenhum interesse em proprietários, mas poderia realmente gostar de proprietários como seres humanos.

Ashley Baxter: Sim.

Josh Pigford: Então se torna uma coisa interessante, mas obviamente ao mesmo tempo, também faz sentido prático vender algo para o público que está disponível para você. Penso em Laura Roeder da Edgar. Ela foi capaz de lançar esse produto de mídia social para um público de centenas de milhares de pessoas que são realmente interessadas em coisas de mídia social, porque ela havia construído esse público. Teria sido tolo para ela lançar algo totalmente separado quando ela tem esse público massivo construído que é uma espécie de conjunto instantâneo de clientes, certo?

Ashley Baxter: Mm-hmm (afirmativo).

Josh Pigford: Para você, com vender seguros para ... Quer dizer, agora você está focado principalmente em freelancers. Qual é a parte mais difícil disso? Quer dizer, é apenas convencê-los ou educá-los de que eles até precisam?

Ashley Baxter: É exatamente isso. Quando comecei With Jack, porque estamos reconstruindo completamente o site e até o sistema de cotação agora com base apenas no que aprendi ao lançar esse negócio há um ano e meio. No início, pensei que era direto. Você constrói uma página de destino. Você coloca pessoas nela e depois vende algo para eles. Mas na verdade, freelancers precisam de muita educação sobre por que precisam de seguro, e é isso que percebo que meu trabalho é agora. Não é vender seguros para eles. É educá-los sobre o tipo de situações em que podem se encontrar que os levam a precisar de seguro, e eu posso fazer isso agora, porque agora que meu negócio está indo por um ano e meio, obviamente tivemos clientes que tiveram que usar seu seguro, e é obviamente uma situação realmente horrível para meus clientes, porque geralmente decorre de alguém ameaçando processá-los.

Josh Pigford: Certo.

Ashley Baxter: Mas foi realmente bom para mim ver o que realmente resulta em um freelancer precisar ter seguro em primeiro lugar. Agora estamos reconstruindo completamente o site na perspectiva de ter que educá-los, basicamente. É isso que meu trabalho é agora. Penso nisso como não estou vendendo seguros. Estou educando freelancers sobre por que eles precisam de seguros. Agora, se você entrar no site da With Jack, nosso slogan é "seguro de negócio em primeira pessoa", porque quero que With Jack seja realmente pessoal e não como outras companhias de seguros, que são corporações massivas, tipicamente impessoais e sem personalidade.

Ashley Baxter: Agora percebi, refiz completamente nosso pitch, porque estive pensando em qual problema é que With Jack está realmente resolvendo, e percebi que é 44 por cento dos freelancers serão atingidos por um cliente ruim, então o que estamos construindo é uma plataforma que os ajuda financeira e legalmente quando isso acontece. Na verdade, estou tentando me afastar da palavra seguro o máximo possível.

Josh Pigford: O que significa essa mudança na prática? Obviamente, educar, mas quero dizer, muda que tipo de produtos vocês oferecem?

Ashley Baxter: Vai sim. A indústria de seguros é uma coisa realmente difícil de entrar. Pelo menos foi para mim, especialmente porque eu tinha um histórico tão convencional. As pessoas que trabalham em seguros normalmente começam em uma empresa e depois sobem na carreira, e você verá muitas pessoas agora deixando essas empresas para começar suas próprias startups de insurtech, como são chamadas. Odeio esse termo, mas é isso que as pessoas estão chamando. Enquanto eu obviamente tinha um histórico muito pouco convencional e não tinha muitas conexões, realmente, na indústria. Tem sido difícil para mim começar, mas meu plano de ataque é apenas continuar fazendo o que estou fazendo, que é focando primeiro na educação sobre a qual acabei de falar, mas também tornando o processo de se segurado tão simples, e também ter freelancers entender o que é que eles estão comprando. Depois construir minha base de clientes, para que eu finalmente chegue a um número onde eu possa começar a ir para a seguradora, trabalhando muito de perto com eles, e iterando no próprio produto, que é algo que já estou vendo acontecer.

Ashley Baxter: Apenas na semana passada, a seguradora com a qual trabalho entrou em contato comigo para me perguntar se eu poderia pesquisar meus clientes sobre algo, porque eles estavam pensando em fazer uma mudança no produto, e eu estava tipo: "Sim, é exatamente isso que quero fazer." Tive que começar do zero, o que significa primeiro processos manuais. Nosso sistema de cotação ainda não é automatizado. Isso está em progresso, então tive que começar processando manualmente cada cotação que chega. Isso também significa apenas vender para meus clientes um produto que a seguradora me deu, o que é bom, porque na verdade funciona e faz um bom trabalho, mas obviamente quero mudar para uma plataforma totalmente automatizada para que tudo seja feito sem eu ter que estar envolvido. Em segundo lugar, realmente começar a trabalhar com a seguradora e meus clientes para criar um produto que seja melhor adaptado a eles. Mas é um processo iterativo, como você pode imaginar.

Josh Pigford: Claro, claro. Quando penso que qualquer pessoa pensa em seguros, pensa em dominado por corporações massivas. É tudo meio muito... parece um pouco misterioso, como qualquer coisa funciona. Parece que há tantos obstáculos pelos quais você tem que passar, e você sempre meio que se pergunta. Você está comprando uma coisa para algo que pode nunca acontecer. Você pode nunca precisar disso, mas é um produto tão inusitado para ter que comprar. Acho que para administrar um negócio que está vendendo isso, como você se destaca para não se tornar, ou como você não se alinha com a maneira como todos os outros têm feito as coisas e torna melhor?

Ashley Baxter: Sim, essa é uma boa pergunta, e vou admitir que ainda não descobri, mas o que eu realmente quero fazer com With Jack é me afastar de apenas ... Não quero que With Jack seja apenas uma seguradora. Eu realmente quero que construamos uma plataforma que simplesmente ajude os freelancers com seus negócios. Agora, não tenho certeza de como isso fica. Estou fazendo muito desenvolvimento de clientes, porque nos tempos antigos eu apenas tinha ideias e depois me sentava atrás de um computador e as codificava e as realizava e então fracassavam, porque na verdade não tinha validado que havia necessidade.

Ashley Baxter: Recentemente, sei que minha visão é tornar With Jack mais uma plataforma que ajuda freelancers com seu negócio, então estive conversando muito com meus clientes, pulando para meia hora, uma hora de vídeo chamadas com eles, e apenas tendo uma conversa geral para ver se eles dizem algo que me faz pensar: "Bem, na verdade, eu poderia construir algo para ajudá-los a resolver isso." Também estive fazendo pesquisas com meus clientes, que estou usando uma ferramenta chamada [etoday 00:31:09] para fazer isso, e também até tentando falar com usuários inativos, pessoas que nunca se inscreveram. Depois até algo tão simples quanto ontem ou dois dias atrás, fiz uma pesquisa no Twitter onde estava perguntando aos freelancers qual era o maior problema deles.

Ashley Baxter: Estou apenas tentando coletar todos esses dados agora e essas informações sobre quais problemas os freelancers estão tendo, para que eu possa descobrir o que vamos construir na With Jack para torná-la ainda mais valiosa, porque no momento, temos centenas de clientes, mas apenas um punhado deles realmente teve que usar seu seguro, o que é bom, porque significa que coisas ruins não estão acontecendo com as outras pessoas, mas também significa que eles estão, como você tocou um pouco, pagando por algo e não recebendo realmente o valor total disso. Embora, quando falo com meus clientes, eles dizem: "Bem, isso não é verdade. Estamos pagando por tranquilidade e conseguimos isso apenas pagando para você todo mês." Mas estou, no momento, explorando qual será a próxima funcionalidade que vamos construir na With Jack para criar mais valor para todos, e ainda não tenho certeza do que é, mas estou trabalhando nisso.

Josh Pigford: Voltando ao início de sua jornada empresarial, herdando o negócio do seu pai, como você descreveria a forma como seu pai administrava seu negócio em comparação com como você está fazendo as coisas agora? Você sente que seria uma espécie de... não sei. Acho que, para você, você é como seu pai nesse sentido, na forma como você administra seu negócio, ou você sente que é muito diferente nesse aspecto?

Ashley Baxter: Bem, na verdade fizemos as coisas de forma diferente porque o negócio do meu pai... Seguros é uma indústria regulada, e há várias camadas, por assim dizer, de regulamentação, e ele estava em um nível muito básico onde na verdade não era permitido interagir com seus clientes. Essencialmente, ele era um afiliado. Ele construiu uma página de destino, as pessoas registravam seu interesse e depois eram enviadas para a seguradora. O que estou tentando fazer é definitivamente um pouco mais envolvido do que isso. Essa é provavelmente minha parte favorita de construir With Jack, apenas falar com meus clientes e me envolver com eles e aprender sobre seus negócios. Tive que me autorizar para poder fazer isso, então já há uma grande diferença ali, em que ele era muito afastado de seus clientes e apenas construiu uma página de destino e depois as pessoas teriam que lidar com a seguradora, enquanto eu sou muito mais envolvido nisso, não apenas no processo de compra, mas mesmo quando os clientes estão fazendo reclamações também, então há definitivamente uma diferença em nossos negócios ali.

Josh Pigford: Entendi. Qual é um tópico que quando alguém pergunta a você sobre ele você fica super animado? Para mim, é qualquer coisa relacionada a automatizar qualquer coisa, carros, robôs, qualquer coisa assim. Qual é um tópico para você que você fica super empolgado?

Ashley Baxter: Posso dizer duas coisas?

Josh Pigford: Claro, sim. Você pode dizer três se quisesse.

Ashley Baxter: Bem, há duas coisas que realmente me animam no momento, e elas na verdade se contradizem mutuamente. A primeira é, como eu disse, odeio esse termo, mas a cena de insurtech. Uma vez por semana, vou à minha loja local de cerveja artesanal e pego algumas latas de cerveja, e fico no meu computador uma noite por semana apenas vendo o que está saindo. Haverá uma lista de sites que visito e apenas fico atento ao que interessantes startups de insurtech estão saindo da cena.

Josh Pigford: Ok.

Ashley Baxter: Sim, isso realmente me anima, ver o que está saindo, o que as pessoas estão criando. É uma grande cena de capital de risco. Muitas das startups de insurtech têm financiamento de capital de risco.

Josh Pigford: Claro.

Ashley Baxter: Então esse é um lado que me anima. Depois, o outro é que fico realmente animado com o oposto disso, a cena de criadores independentes, então pessoas que são fundadores solo e estão levando suas startups à lucratividade através de bootstrapping. Eles não estão pensando em saídas. São apenas pessoas como Paul Jarvis que estão construindo empresas que apenas se adequam às suas vidas em vez de ir atrás desse tipo de saída de um bilhão de libras. Então esses são os dois tópicos que estão me interessando agora, e estou tentando aprender o máximo possível sobre.

Josh Pigford: Quer dizer, como você equilibra essas duas coisas contraditórias, certo? Especialmente quando ambos os lados podem, em algum nível, ser meio dogmáticos sobre: "Essa é a forma de fazer." Quer dizer, ambos os lados acham que é a forma de fazer, e obviamente, geralmente acaba sendo uma espécie de área cinzenta no meio. Mas como você não se deixa absorver por um caminho ou outro e mantém uma perspectiva equilibrada?

Ashley Baxter: Bem, na verdade li um de seus posts no blog que achei bem interessante onde você falava sobre sua perspectiva de ter feito bootstrap em um monte de startups e depois recebendo financiamento, e parece que você fez tudo pelas razões certas, certo?

Josh Pigford: Sim.

Ashley Baxter: Mas para mim, não sei, é apenas—

Josh Pigford: Realmente, é como, financiado por capital de risco, como você evita se deixar absorver por "eu tenho que ir pela rota de capital de risco e crescer isso o máximo possível e é crescimento em bastão de hóquei ou nada," ou ir pela rota independente onde você faz meio que o que quer quando quer?

Ashley Baxter: Então, para ser honesto com você, isso tem sido uma grande dificuldade minha. É porque estou observando todas essas startups saindo e compartilhando espaço, e todas elas são financiadas por capital de risco. No ano passado, na verdade coloquei os pés na água da cena de investimento eu mesma quando me candidatei a um acelerador.

Josh Pigford: Sim, sim.

Ashley Baxter: Na verdade, não fui bem-sucedida com minha candidatura, mas aprendi muito com todo o processo, na verdade passando pelo processo de entrevista e sentando com investidores anjos e sentando também com capitalistas de risco. Mas para mim, eu apenas percebi que eu nunca diria nunca, mas não sei se essa é a rota certa para mim. Penso no tipo de pessoa que sou e no tipo de vida que quero levar, e olho para meus amigos que estão na indústria de startups e levantaram cinco milhões em investimento, e eles estão constantemente sendo afastados do trabalho real para arrecadar mais dinheiro, e depois estão constantemente em aviões voando pelo país encontrando investidores e coisas assim. Penso no tipo de negócio que quero construir e na vida que quero viver, e simplesmente não acho que essa rota toda é para mim, mas eu nunca diria nunca.

Josh Pigford: Claro. Quer dizer, e eu sou igual. Tenho fortes opiniões agora sobre receber dinheiro de capital de risco novamente, e acho que há tantas coisas apenas de situação onde o que penso hoje pode não ser o caso em nem um mês.

Ashley Baxter: Sim. É realmente difícil quando... É tão difícil quando estou monitorando esse espaço, e parece que essa é a rota que todos estão tomando, mas novamente acho que é porque eles têm a intenção de tentar, por exemplo, o mercado que estou segmentando. Freelancers, há dois milhões no Reino Unido, então se você tem alguém que recebe financiamento de capital de risco para segmentar o mercado de freelancers, é óbvio que está fazendo isso porque quer pegar uma fatia massiva do mercado. Enquanto o que acho que sou feliz fazendo é ter... Você conhece toda a filosofia de 1.000 fãs verdadeiros?

Josh Pigford: Sim, mm-hmm (afirmativo).

Ashley Baxter: Acho que sou mais feliz seguindo essa rota e tendo realmente uma comunidade pequena mas engajada de freelancers que adoram usar With Jack. É nisso que acho que sou mais envolvida, mas pode ser tão difícil quando estou vendo todos os outros fazendo isso e recebendo investimento. Mas é nisso que acho que sou mais investida, que é os 1.000 fãs verdadeiros.

Josh Pigford: Acho que, é fácil para mim também me deixar absorver nisso. Você vê alguém, recebe como, "Ei, acabamos de arrecadar 50 milhões de dólares," o que é obsceno, mas você pensa tipo, "Uau, imagine todas as coisas que eu poderia fazer com 50 milhões de dólares." Mas ao mesmo tempo, também posso falar com tantos fundadores depois do fato que talvez tenham tido algum tipo de saída ou foram forçados a fazer algum tipo de saída porque ficaram sem dinheiro ou o que quer que seja.

Josh Pigford: Realmente, se você olhar todos os números, a quantidade de pessoas que realmente saem melhor do que quando iniciaram suas startups que receberam financiamento, não é tanta gente. Há muito poucos casos onde pegam toneladas de dinheiro e investimento de capital de risco onde a pessoa sai como uma pessoa mais feliz no final.

Ashley Baxter: Sim.

Josh Pigford: Na verdade, é bem raro.

Ashley Baxter: Sim, e também, na verdade quando penso nisso, porque, como eu disse, estive pensando sobre essas coisas bastante recentemente, seguros é uma dessas indústrias que as pessoas realmente não confiam. Há muitas conotações negativas. 73 por cento das pessoas não confiam em seu provedor de seguros.

Josh Pigford: Sim.

Ashley Baxter: Então acho que o fato de que se você receber financiamento de capital de risco, e novamente isso definitivamente não será o caso todas as vezes, mas quando você recebe o financiamento, você obviamente tem ainda mais pessoas para agradar que não são seus clientes. Você tem os investidores para agradar, enquanto o que eu realmente gosto sobre With Jack é que as únicas pessoas que temos que agradar são os clientes. É tudo que importa. Mas a coisa frustrante no outro lado sobre bootstrapping é que tenho todos esses ideias realmente divertidas e interessantes que quero explorar, mas estou tão restrita com o dinheiro que tenho. Obviamente há prós e contras.

Josh Pigford: Sim, totalmente. Acho que uma coisa realmente positiva sobre uma indústria como seguros é que não é essa coisa nova e brilhante. Tem estado por um longo tempo, e estará por um longo tempo. Quer dizer, isso obviamente parecerá diferente ao longo do tempo. Você tem tempo, e pode levar seu tempo descobrindo tudo isso. Não há pressa nesse sentido.

Ashley Baxter: Sim, parece assim, e sei que há pessoas começando a aparecer e mudar como o modelo de seguros funciona, como seguro sob demanda é bem grande agora, mas na verdade acho que o modelo tradicional de seguros funciona muito bem. As únicas coisas que acho que não funcionam são o fato de que os seguros têm essas conotações negativas, e também, especialmente em relação ao meu público, as pessoas geralmente não entendem o que estão comprando.

Ashley Baxter: Quando você compra online, está preenchendo formulários, e geralmente está repleto de jargão legal que você simplesmente não entende, então se posso criar essa empresa que, novamente voltando àquela coisa de 1.000 fãs verdadeiros, tem essa pequena mas base de usuários engajada, pessoas que confiam que estaremos lá para eles. Porque no final do dia, With Jack funciona para eles, não para a seguradora. Se posso construir isso, e também apenas tornar a experiência de integração muito mais direta, e se posso fazer as pessoas entenderem o que estão comprando, então acho que a longo prazo, isso deveria funcionar.

Josh Pigford: Sim. Totalmente concordo. Acho que é tudo que tenho do meu lado. Como as pessoas podem entrar em contato?

Ashley Baxter: Sou bem ativa no Twitter, então é IamAshley no Twitter, e também, comecei a dedicar um pouco mais de esforço ao meu boletim informativo, então quero promover isso.

Josh Pigford: Claro

Ashley Baxter: É em IamAshley.co.uk/newsletter, e escrevo tudo sobre bootstrapping e negócio de seguros como fundadora solo.

Josh Pigford: Fantástico. Tudo bem, bem, é tudo que tenho. Obrigado por entrar na ligação, Ashley.

Ashley Baxter: Obrigada por falar comigo, Josh.